martes, 20 de marzo de 2012

Reacciones de los Alcanos

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones de sustitución típicas
Hidrogenación.
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado permite iniciar la reacción en condiciones razonables de temperatura (20 -150°C).
Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos partiendo de alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo, un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para formar un compuesto di-halogenado. Esta reacción
se conoce como halogenación por adicción para diferenciarla de la halogenación pura que es por sustitución.
 Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales como el cloruro o nitrato de sodio (NaCl2, NaNO3), tanto el anión cloro- como el NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia de halógenos.
Adición de haluros de hidrógeno.
Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidrohalogenación.
Adición de Ácido sulfúrico
Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno para producir un sulfato alquílico hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión de que el alqueno se ha disuleto.
Hidroxilación
La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, HO-OH, al doble enlace del alqueno se llama hidroxilación.
El producto de estas reacciones son los alcoholes dihidróxicos o glicoles.El peróxido de hidrógeno por si mismo no se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.
Oxidación
En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de cromo (CrO3), es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior.
 
  
Polimerización
Un polímero es una molécula de alto peso molecular producto del enlace de muchas unidades idénticas de estructura mas simple. El proceso de formación de polímeros se conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se llama monómero.
Los alquenos son susceptibles a polimerizarse bajo la influencia de ciertos catalizadores que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se denominan polialquenos.
Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo de
oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama polietileno.
El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica, como aisladores, botellas, juguetes etc.
No solo el etileno puede polimerizarse, otros monómeros mas complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada día se desarrolla mas.
Fuente de información:

martes, 13 de marzo de 2012

GRUPOS FUNCIONALES

Los grupos funcionales pueden ser átomos, grupos de átomos o arreglos de los enlaces

Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos:
Grupos funcionales más importantes
Clase
Grupo funcional
Ejemplo
alcanos
ninguno
CH3-CH3
Etano
alquenos
CH3CH=CH2
Propeno
(homo)
aromáticos

Tolueno
(hetero)
aromáticos

3-Metilpiridina
alquinos
CH3-CºC-CH3
2-Butino
haluros de alquilo
-halógeno
CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo
alcoholes
fenoles
-OH
CH3-CH2-OH Etanol
Ph-OH
Fenol
éteres
-O-
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Dietiléter
aminas primarias
-NH2
CH3-NH2
Metilamina
aminas secundarias
-NH-
(CH3)2NH
Dimetilamina
aminas terciarias
(CH3)3N
Trimetilamina
tioles
-SH
CH3-CH2-SH
Etiltiol
sulfuros
-S-
(CH3)2S
Dimetilsulfuro
boranos
(CH3)3B
Trimetilborano
organometálicos
-metal
(Li, Mg, Al, etc.)
CH3Li Metillitio
(CH3)2Mg
Dimetilmagnesio
(CH3)3Al
Trimetilalano
aldehídos
Etanal
cetonas
Propanona
iminas
Metilimina de la propanona
ácidos carboxílicos
Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas
Acetamida
haluros de acilo
anhídridos

Cloruro de acetilo Anhídrido acético
nitrilos
-CºN
CH3CN
Acetonitrilo
nitroderivados
-NO2
CH3NO2
Nitrometano
sulfonas
-SO2-
CH3SO2CH3
Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos
-SO2-OH
CH3CH2CH2SO2OH
Ácido propanosulfónico
La función principal determina:
  • el nombre del compuesto
  • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
  • los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias
Nomenclatura de los grupos funcionales más importantes
Clase
Principal (P)
Secundaria (S)
Ejemplos
alcanos
-ano
-il-
(P) metano
(S) 2-metilpropano
alquenos
-eno
-enil-
(P) eteno
(S) etenilbenceno
(homo)
aromáticos
-eno
-il-
(P) benceno
(S) feniletano
(hetero)
aromáticos
-
-il-
(P) piridina
(S) 2-piridilpiridina
alquinos
-ino
-inil-
(P) etino
(S) etinilbenceno
haluros de
alquilo
fluoruro de, cloruro de, bromuro de, ioduro de
fluor, cloro, bromo, iodo
(P)cloruro de etilo
(S) 2-cloropropano
alcoholes, fenoles
-ol
-hidroxi-
(P) etanol
(S) 4-hidroxipiridina
éteres
éter
-oxi-, -oxa-
(P) dietil éter
(S) metoxibenceno
(S)oxaciclopropano
aminas primarias
-amina
-amino-
(P) etilamina
(S) 2-aminoetanol
aminas secundarias
-amina
(P) dietilamina
(S) 2-dimetilaminoetanol
aminas terciarias
-amina
-alquilamino-
(P) trietilamina
(S) 2-trietilaminoetanol
tioles
-tiol
-mercaptano
-mercapto
(P) metanotiol
(P) metilmercaptano
(S) 2-mercaptoetanol
sulfuros
-sulfuro
-alquiltio-
(P) dietilsulfuro
(S) 2-metiltioetanol
aldehídos
-al
aldehído
-carbaldehído
-formil-
(P) etanal
(P) aldehído etílico
(P) ciclohexano carbal-
dehído
(S) ácido 4-formilbenzoico
cetonas
-ona
cetona
-alcanoil-
-oxo-
(P) propanona
(P) dimetilacetona
(S) ácido 2-etanoilbenzoico
(S) ácido 3-oxobutanoico
ácidos carboxílicos
ácido... -oico
-carboxi-
(P) ácido etanoico
ésteres
-ato de -ilo
-alcoxicarbonil-
(P) acetato de etilo
(S) ácido etoxicarbonilacético
amidas
-amida
-carbamoil-
(P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico
haluros de acilo
haluro de -oílo
-haloformil-
(P) cloruro de bezoílo
(S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico
nitrilo
-nitrilo
-ciano-
(P) etanonitrilo
(S) 2-cianociclohexanol
nitroderivados
-nitro-
(S) 2-nitroetanol
sulfonas
-sulfona
-sulfonil-
(P) dimetilsulfona
(S) ácido metilsulfoniletanoico
ácidos sulfónicos
ácido... -sulfónico
(P) ácido metanosulfónico


Fuente: http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l1/gfunc.html