Isomería cis-trans o isomería geométrica
sustituyentes cuando dos átomos de C están unidos por enlaces que no pueden girar. Es típica
del doble enlace de los alquenos.
En general, se denomina
enlace y
También en estos casos ha sido propuesta una nomenclatura más general. Consiste en
ordenar por prioridad de masa atómica los grupos sustituyentes de los C que forman el doble
enlace. Cuando los dos grupos de máxima prioridad están en el mismo lado del doble enlace,
se dice que éste tiene configuración Z (del alemán,
caso contrario.
La isomería
compuestos donde un ciclo impide la rotación de los enlaces. Por ejemplo en el ciclopropano
se sustituye un átomo de hidrógeno por otro de bromo en dos de sus carbonos, obteniéndose
dos isómeros.
Isomería Geométrica en Alquenos
La imposibilidad de rotación alrededor de un doble enlace permite la existencia de dos isómeros en determinados alquenos, estos isómeros se denominan
Alqueno
trans Alqueno cis Para el sistema IUPAC en general los prefijos
se llamará cis-3-metil-3-hexeno porque los dos grupos alquilo que quedan del mismo lado del doble enlace hacen parte del esqueleto patrón 3-hexeno
cis y trans se refieren a la cadena continua mas larga que contiene el doble enlace. Así el alqueno: Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química 154
Solamente exhiben isomería geométrica aquellos compuestos con átomos o grupos no equivalentes sobre cada uno de los carbonos del doble enlace. En otras palabras,
La isomería geométrica también se presenta en los dienos, tríenos, etc. Se designan con los correspondientes prefijos
cis o trans para cada doble enlace El orden en que se nombran los prefijos cis, trans corresponde al mismo orden de los números que indican la posición de los dobles enlaces. En algunos casos se aceptan ambos sentidos. Propiedades de los isómeros geométricos
Debido a la menor repulsión estérica, los alquenos
trans son mas estables que los isómeros cis,
Así como se pudo predecir la estabilidad de ciertos sistemas cíclicos, a través de los calores de combustión también es posible hacer lo mismo con los alquenos. En general, entre mas bajo el calor de combustión, mayor la estabilidad (esto es paralelo a las tendencias de los cicloalcanos).
esta diferencia se agudiza entre mas grande son los sustituyentes unidos al doble enlace. Luz Marina Jaramillo Ph. D. La Tabla 4.4 muestra que los isómeros
Tabla 4.4 Propiedades Físicas y Calores de Combustión para algunos Isómeros Geométricos de algunos Alquenos. Nombre | p. f. (°C) | P.e. (°C) | Δ H° | comb ,(kcal/mol) | |||
Cis-2-Buteno | -139 | 3.7 | -606.4 | ||||
Trans-2-Buteno | -106 | 0.9 | -605.4 | ||||
Cis-2-Penteno | -150 | 37.7 | -752.5 | ||||
Trans-2-Penteno | -140 | 36.4 | -751.7 | ||||
trans liberan menos calor que los correspondientes isómeros cis. Además los isómeros cis tienen puntos de ebullición mas altos y puntos de fusión mas bajos que los isómeros trans. Estereoisómeros geométricos o Configuracionales. Es el caso del 2-buteno que posee dos isómeros configuracionales con propiedades físicas diferentes, el cis-2-buteno con los grupos metilos hacia un mismo lado del doble enlace y el trans-2-buteno con los metilos ubicados sobre lados opuestos del doble enlace. (Figura4.1) Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de loscis al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del dobletrans al que los tiene en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.zusammen) y E (del alemán, entgegen) encis-trans no es exclusiva de los dobles enlaces. Está también presente en los
