PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS GRUPOS FUNCIONALES "TRANS Y CIS"

Isomería cis-trans o isomería geométrica

sustituyentes cuando dos átomos de C están unidos por enlaces que no pueden girar. Es típica

del doble enlace de los alquenos.

En general, se denomina

enlace y

También en estos casos ha sido propuesta una nomenclatura más general. Consiste en

ordenar por prioridad de masa atómica los grupos sustituyentes de los C que forman el doble

enlace. Cuando los dos grupos de máxima prioridad están en el mismo lado del doble enlace,

se dice que éste tiene configuración Z (del alemán,

caso contrario.

La isomería

compuestos donde un ciclo impide la rotación de los enlaces. Por ejemplo en el ciclopropano

se sustituye un átomo de hidrógeno por otro de bromo en dos de sus carbonos, obteniéndose

dos isómeros.

Isomería Geométrica en Alquenos

La imposibilidad de rotación alrededor de un doble enlace permite la existencia de dos isómeros en determinados alquenos, estos isómeros se denominan

Alqueno

trans Alqueno cis

Para el sistema IUPAC en general los prefijos

se llamará cis-3-metil-3-hexeno porque los dos grupos alquilo que quedan del mismo lado del doble enlace hacen parte del esqueleto patrón 3-hexeno

cis y trans se refieren a la cadena continua mas larga que contiene el doble enlace. Así el alqueno: Luz Marina Jaramillo Ph. D. Depto. de Química

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Solamente exhiben isomería geométrica aquellos compuestos con átomos o grupos no equivalentes sobre cada uno de los carbonos del doble enlace. En otras palabras,

basta con que dos átomos o grupos iguales estén unidos a uno de los átomos de carbono del doble enlace, para que no exista la isomería geométrica. Por ejemplo:

La isomería geométrica también se presenta en los dienos, tríenos, etc. Se designan con los correspondientes prefijos

cis o trans para cada doble enlace El orden en que se nombran los prefijos cis, trans corresponde al mismo orden de los números que indican la posición de los dobles enlaces. En algunos casos se aceptan ambos sentidos.

Propiedades de los isómeros geométricos

Debido a la menor repulsión estérica, los alquenos

trans son mas estables que los isómeros

cis,

Así como se pudo predecir la estabilidad de ciertos sistemas cíclicos, a través de los calores de combustión también es posible hacer lo mismo con los alquenos. En general, entre mas bajo el calor de combustión, mayor la estabilidad (esto es paralelo a las tendencias de los cicloalcanos).

esta diferencia se agudiza entre mas grande son los sustituyentes unidos al doble enlace. Luz Marina Jaramillo Ph. D.

La Tabla 4.4 muestra que los isómeros

Tabla 4.4 Propiedades Físicas y Calores de Combustión para algunos Isómeros Geométricos de algunos Alquenos. Nombre	p. f. (°C)		P.e. (°C)		Δ H°		comb ,(kcal/mol)
Cis-2-Buteno		-139		3.7		-606.4
Trans-2-Buteno		-106		0.9		-605.4
Cis-2-Penteno		-150		37.7		-752.5
Trans-2-Penteno		-140		36.4		-751.7

trans liberan menos calor que los correspondientes isómeros cis. Además los isómeros cis tienen puntos de ebullición mas altos y puntos de fusión mas bajos que los isómeros trans. Estereoisómeros geométricos o Configuracionales. Es el caso del 2-buteno que posee dos isómeros configuracionales con propiedades físicas diferentes, el cis-2-buteno con los grupos metilos hacia un mismo lado del doble enlace y el trans-2-buteno con los metilos ubicados sobre lados opuestos del doble enlace. (Figura4.1) Deriva de las posibles ordenaciones diferentes de loscis al isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del dobletrans al que los tiene en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.zusammen) y E (del alemán, entgegen) encis-trans no es exclusiva de los dobles enlaces. Está también presente en los