jueves, 3 de mayo de 2012


Godínez Bautista Ilani Yahel

La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación:

Reaccion de adición electrófila a alquenos

 
Hidrogenación de Alquenos
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.
Platino y paladio son los catalizadores más comunmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se mplea como PtO2(Catalizador de Adams).

Reacciones de hidrogenación de alquenos
 
Adición de HX
Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando haloalcanos.  El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.  En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

adición hx alquenos


 
Regla de Markovnikov - Regioselectividad
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2  puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila.  El producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. 

Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión en el carbono 2.  Este carbocatión es secundario y la hiperconjugación le da una importante estabilidad.

Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1.  La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.

Regla de Markovnikov


 
Hidratación de Alquenos
El agua es un ácido muy débil, con una concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.  Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar.

Esta reacción también es conocida como hidratación de alquenos y genera alcoholes.

Hidratación de alquenos

 
Adición de halógenos
El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno.

Image

 
Oximercuriación - Desmercuriación
Los alquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio.  Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

hidratación con acetato de mercurio
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Formación de Halohidrinas
Los alquenos reaccionan con halógenos en medio acuoso para formar halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.
formación de halohidrinas

Hidroboración de Alquenos
La hidroboración es una reacción en la cual un hidruro de boro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].
Hidroboración de alquenos

 
Dihidroxilación de alquenos
La dihidroxilación de un alqueno consiste en añadir un grupo -OH a cada carbono para formar dioles vecinales.  Esta reacción se puede realizar con tetraóxido de osmio en agua oxigenada, o bien con permanganato de potasio en agua.

oxidación con tetraóxido de osmio

 
Epoxidación de Alquenos
Los alquenos reaccionan con perácidos (peroxiácidos) para formar epóxidos.  Los epóxidos son ciclos de tres miembros que contienen oxígeno.

epoxidación de alquenos

 
Ozonólisis de Alquenos
Los alquenos reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una etapa de reducción.

Ozonólisis de alquenos

 
Adición de HBr con peróxidos
En 1929, el profesor S. Kharasch de la Universidad de Chicago observó la adición antiMarkovnikov de HBr a un alqueno debida a la presencia de peróxidos en el medio de reacción.

adición hbr con peróxidos

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